よくある間違えやすい英語をわかりやすく説明します。

「この町を知り尽くしている。」

⇒　I am familiar with this town.　×

"be familiar with" はいい表現ですが、
「知り尽くした」ほどではありません。
「精通している」「よくわかる」に使えますが、
最も近い意味は「なじみがある」です。

より詳しくわかることならば、
"know lots about～"（～についてたくさん知っている）や
"know ～ inside and out"（中も外も～を知っている）
という言い方があります。

しかし、自分にとって一番知っているものは、
毎日見る自分の手の甲です。
その手の甲のように知っているならば、
本当に完璧に分かるということです。
手に見える血管が地図の道に似ていますので、
地図や町についてしばしば使われます。

日本語の「手に取るように」の表現に近い意味ですね。

「この町を知り尽くしている。」

⇒　I know this town like the back of my hand.　○

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